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Olivetol (3,5-hydroxypentylbenzol) pulver (500-66-3)

Olivetolpulver (500-66-3)

Olivetol ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung. Es kommt in bestimmten Flechtenarten vor und kann leicht extrahiert werden. 5-Pentylresorcin wird auch von einer Reihe von Insekten entweder als Pheromon, Repellent oder Antiseptikum produziert. Die Cannabispflanze produziert intern die verwandte Substanz Olivetolsäure (OLA), von der vermutet wurde, dass sie wiederum zur Biosynthese des psychoaktiven Produkts Tetrahydrocannabinol (THC) verwendet wird.

Herstellung: Serienfertigung
Paket: 1 kg / Beutel, 25 kg / Trommel
Wisepowder ist in der Lage, große Mengen zu produzieren und zu liefern. Die gesamte Produktion unter cGMP-Bedingungen und einem strengen Qualitätskontrollsystem, alle Testdokumente und Muster verfügbar.
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Olivetolpulver (500-66-3) Basisinformation

Name Olivetol (3,5-hydroxypentylbenzol) -Pulver
CAS 500-66-3
Purity 98%
Chemischer Name Olivetol
Synonyme 3,5-Dihydroxyamylbenzol; 5-n-Amylresorcin; 5-n-Pentylresorcin; 1,3-Dihydroxy-5-pentylbenzol; 5-Pentyl-1,3-benzoldiol;
Summenformel C11H16O2
Molekulargewicht 180.2435
Schmelzpunkt 46-48 ° C (beleuchtet)
InChI Schlüssel IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N
Form solide
Erscheinungsbild hellviolett bis braun kristallin
Half Life /
Löslichkeit Löslich in Wasser (teilweise mischbar), Chloroform und Methanol.
Lagerbedingungen In einem trockenen und belüfteten Lagerhaus; vor Sonnenschein schützen; Feuer vermeiden; Feuchtigkeit vermeiden.
Anwendung Olivetol wird durch eine Polyketidsynthase-Reaktion aus Hexanoyl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA durch eine Aldolkondensation eines Tetraketid-Zwischenprodukts biosynthetisiert.
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Olivetolpulver (500-66-3) Allgemeine Beschreibung

Olivetol wurde als Templatmolekül bei der Synthese von molekular geprägtem Polymer (MIP) verwendet. Es wurde auch als Inhibitor der (S) -Mephenytoin-4'-hydroxylase-Aktivität von rekombinantem CYP2C19 verwendet.

Olivetol wird in verschiedenen Verfahren zur Herstellung von synthetischen Analoga von THC verwendet. Erforderlich ist eine Kondensationsreaktion von Olivetol und Pulegon. In PiHKAL berichtet Alexander Shulgin über ein gröberes Verfahren zur Herstellung des gleichen Produkts, indem Olivetol und das ätherische Orangenöl in Gegenwart von Phosphorylchlorid zur Reaktion gebracht werden.

Ein Verfahren zur Synthese von THC selbst besteht aus der Kondensationsreaktion zwischen Olivetol und Δ2-Carenoxid

 

Olivetol Pulver (500-66-3) Geschichte

Olivetol wird durch eine Reaktion vom Polyketidsynthase-Typ aus Hexanoyl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA durch Aldolkondensation eines Tetraketid-Zwischenprodukts biosynthetisiert. Im Jahr 2009 haben Taura et al. konnte eine PKS vom Typ III namens Olivetolsynthase (OLS) aus Cannabis sativa klonieren. Dieses PKS ist ein homodimeres Protein, das aus einem Polypeptid mit 385 Aminosäuren mit einer Molekülmasse von 42,585 Da besteht, das eine hohe Sequenzähnlichkeit (60-70%) zu pflanzlichen PKS aufweist.

 

Olivetol Pulver (500-66-3) Anwendung

1, verwendet als Pharmaindustrie.

2, verwendet als organisches Zwischenprodukt.

3, verwendet als die Bestimmung von Lipopolysacchariden, von Carrageenan und von Sialinsäure.

 

Olivetol Pulver (500-66-3) Weitere Forschung

Die Herstellung, der Besitz und / oder der Vertrieb von Olivetol ist in keinem Land verboten. In den USA handelt es sich jedoch um einen von der DEA beobachteten Vorläufer.

 

Olivetolpulver (500-66-3) Referenz

  • T. Kumano et al .: Bioorg. Med. Chem., 16, 8117 (2008), Appendino, G. et al .: J. Nat. Prod., 71, 1427 (2008), Sampietro, D. et al .: Food Chem., 115, 1170 (2009),
  • . Jiang R. et al. Cannabidiol ist ein starker Inhibitor der katalytischen Aktivität von Cytochrom P450 2C19. Drug Metab Pharmacokinet. 2013; 28 (4): 332 & ndash; 8.
  • . Yamaori S. et al. Cannabidiol, ein wichtiges Phytocannabinoid, als potenter atypischer Inhibitor für CYP2D6. Drug Metab Dispos. 2011 Nov; 39 (11): 2049 & ndash; 56.

 

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